Фамилия Массаковская — женская форма фамилии Массаковский, и её разумнее рассматривать в паре с мужским вариантом, так как происхождение у них общее. Основа фамилии — топоним Массаковка или Массаково. Такие названия встречаются в восточнославянских землях, особенно на территории современной Беларуси и Украины. Скорее всего, предок носителя фамилии был выходцем из села или хутора с таким именем, а суффикс -ский указывает на принадлежность к месту: «тот, кто из Массаковки».

Корень «Массак-» неочевиден. Самое прямое объяснение — от имени или прозвища Массак. Это может быть производное от христианского имени Максим (через народные формы Максак, Массак) или от тюркского слова «масак» — в некоторых тюркских языках так называют мелкую монету или нечто острое, колющее. В славянской среде прозвище могло закрепиться за человеком скупым или, наоборот, за тем, кто был «острым на язык». Более редкая версия — связь с древнееврейским именем Масса (из библейской традиции), но для русской фамилии это маловероятно.

Модель образования на -ский типична для фамилий шляхетского или дворянского происхождения, но в XIX веке такие фамилии активно давали и крестьянам, особенно при переписях, если они переселялись из одной деревни в другую. Поэтому Массаковские могли быть как мещанами или духовенством, так и крестьянами, записанными по месту выхода. Встречаемость фамилии невысокая, что говорит о её локальном характере: она не разошлась широко по России, а сосредоточена в определённых регионах — скорее всего, на западе страны и в соседних государствах.

Интересная деталь: в польской ономастике фамилии с окончанием -ский считались благородными, и многие белорусские и украинские семьи, принимая католичество или переходя в польскую культуру, «подтягивали» свои фамилии под этот стандарт. Массаковские могли быть потомками православного крестьянина, который при получении паспорта или при переселении получил «шляхетский» суффикс. Сегодня фамилия встречается в Беларуси, на Украине и в России, но остаётся редкой — её носителей можно пересчитать по пальцам в каждом регионе.