Фамилия Максаковская — это редкий пример матронимической или, точнее, отческой фамилии женского рода, образованной по модели «-ский». В своей основе она имеет мужское личное имя Максак. Это, в свою очередь, народная, обиходная форма церковного имени Максим. Имя Максим пришло из латыни (maximus — «величайший»), а на русской почве дало множество уменьшительных вариантов: Максимка, Макся, Максак.

Строение фамилии подсказывает, что перед нами отчество второго порядка. Если разобрать цепочку: Максак (прозвище или домашнее имя) → Максаков (сын Максака) → Максаковский (сын Максакова, то есть внук Максака). Суффикс -ский в русских фамилиях часто указывал на дворянское или шляхетское происхождение, но в данном случае он, скорее всего, чисто географический или административный — указывал на принадлежность к владению или месту, названному по имени первопоселенца. То есть Максаковские — это потомки того самого Максака, которые либо владели деревней Максаково (такие названия есть в Костромской и Рязанской областях), либо сами переселились оттуда и получили фамилию по месту выхода.

Сословная принадлежность основателя рода, судя по имени, была невысокой. Максак — прозвище, типичное для крестьян и посадских людей XVI–XVII веков. В документах, собранных историком Степаном Веселовским, упоминается дворецкий митрополита Максак (он же Максим) Судимантов, живший в конце XVI века. Это имя — не случайность, а часть живой традиции, когда человека могли называть не полным крестильным именем, а его уличным вариантом.

В отличие от более распространённых фамилий на -ов и -ин, форма Максаковская сохраняет память о женской линии: окончание -ая указывает, что носительница — женщина. Мужской вариант фамилии звучал бы как Максаковский. Известный носитель мужского варианта — Владимир Павлович Максаковский (1924–2015), крупный географ, страновед и академик РАО. Он автор десятков учебников по экономической и социальной географии мира, по которым учились несколько поколений советских школьников.

Таким образом, фамилия Максаковская ведёт родословную от человека по имени Максак (Максим), жившего не позднее XVI века, и закрепилась в виде прозвания по месту или по отцу, пройдя путь от простого именования до фамилии с книжным суффиксом -ский.