Фамилия Масаковская — женская форма, указывающая на принадлежность к роду Масаковских. Её основа — топоним Масаково, Масаков или прозвище Масак. Такие фамилии на -ский/-цкий в славянской традиции чаще всего получали дворяне, шляхта и духовенство по названию родового поместья или места, откуда человек родом. Если предок владел или жил в селе Масаково (такие названия встречаются в Беларуси и на западе России), его потомки становились Масаковскими.

Корень «Масак» может быть диалектным вариантом имени или прозвища. В белорусском и украинском языках «масак» иногда называли человека медлительного, тяжёлого на подъём, от «маса» — масса, тяжесть. Но есть и версия, что это уменьшительная форма от канонического имени Максим или Матвей, где «Масак» — народное сокращение, как Сашко от Александр. В польской ономастике встречается фамилия Masak, что могло перейти в Masakowski.

Суффикс -овск- типичен для фамилий, образованных от названий на -ово, -ево. В Беларуси и на Смоленщине такие фамилии фиксировались у мелкой шляхты и крестьян, получивших фамилию по месту жительства при переписях XIX века. Географически фамилия Масаковская редкая, её концентрация — в западных областях России, Беларуси и среди потомков переселенцев в Сибири.

Вариант написания с двумя «с» (Масаковский) встречается реже, чем с одной, но оба восходят к одной основе. Если ваши предки носили эту фамилию до революции, скорее всего, они были из числа сельских жителей или духовенства западных губерний. Точнее сказать без генеалогического поиска по конкретному региону сложно — фамилия не массовая, и её носители не образуют единого ареала.