Фамилия Масаковский — одна из тех, чья основа, на первый взгляд, прозрачна, но при ближайшем рассмотрении открывает несколько путей. Ключ к разгадке — в корне «Масак-» и суффиксе «-ский», который в русской ономастике, как правило, указывает либо на дворянское происхождение (фамилия-определитель по владению), либо, что чаще для крестьян и мещан, на географическое название — выходца из села или местечка с похожим именем.

Самая вероятная версия — топонимическая. На картах бывшей Речи Посполитой и юго-западных губерний Российской империи встречаются поселения с названиями, близкими к основе: Масаки, Масаково, Масаковцы. Например, в нынешней Винницкой области Украины есть село Масаки, а в Беларуси — деревни с похожими корнями. Если предок носителя фамилии происходил из такого места, его называли «масаковский» — то есть «тот, кто из Масаков». Суффикс «-ский» здесь работает как типичный указатель на местность, а не на отчество.

Второй, менее очевидный вариант — прозвищный. Слово «масак» в южнорусских и украинских говорах могло означать нечто, связанное с «мазать», «масло», или быть диалектным вариантом «масак» — неуклюжий, медлительный человек (сравните с «маслать» — пачкать, делать кое-как). Однако эта версия слабее: прозвища редко образовывали фамилии на «-ский» без промежуточного топонима. Прямой переход от прозвища Масак к фамилии Масаковский возможен, но дал бы скорее форму Масаков, без характерного «-ский».

Третья, экзотическая гипотеза — связь с тюркским «масак» (например, в татарском — «гусь» или «птенец»). В таком случае фамилия могла возникнуть на южных рубежах России, где смешивались славянские и тюркские элементы, но и здесь суффикс «-ский» настораживает — он типичен для польско-литовской традиции, а не для тюркской.

Словообразовательная модель проста: основа «Масак-» (от названия села или редкого прозвища) + суффикс «-овск-» (притяжательный, но через топоним) + окончание «-ий». По сути, это классическая «княжеская» или шляхетская модель, которая в XVIII-XIX веках распространилась и на непривилегированные сословия: крестьяне, переселяясь, получали фамилии по месту выхода.

Известных носителей с этой фамилией, оставивших яркий след в истории, нет в открытых источниках, что только подтверждает её «местный» характер — она не принадлежала к громким дворянским родам, а бытовала в конкретных регионах. Скорее всего, предки современного Масаковского — крестьяне или мещане из чернозёмной полосы России, Украины или Беларуси, чья фамилия закрепилась за ними по названию хутора или деревни, где они жили до переписи.