Фамилия Мастенина — одна из тех, где на первый взгляд очевидная основа таит в себе неожиданный поворот. Кажется, что в её корне лежит слово «мастер» — умелец, ремесленник. И это действительно так, но с важной оговоркой: фамилия образована не напрямую от существительного «мастер», а от его производной формы — притяжательного прилагательного «Мастенин» или прозвища Мастеня. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей сын?» — Мастенин, то есть сын Мастени. А вот кем был этот Мастеня, и есть главный вопрос.

Мастеня — это либо ласкательное или уменьшительное прозвище от «мастер», либо, что более вероятно, имя-характеристика. В русских говорах слово «мастеня» могло означать не просто мастера, а человека ловкого, умелого, но иногда с оттенком хитрецы или даже проныры. В ономастике это обычная история: прозвища давали не только за ремесло, но и за черту характера. Поэтому предок Мастениных мог быть искусным кузнецом, плотником или портным, но мог слыть и просто «мастаком» в делах — человеком, который всё умеет устроить.

Интересно, что фамилия Мастенина встречается реже, чем, скажем, Мастеров или Мастерков. Суффикс -еня (как в прозвищах Плетеня, Вертеня) придаёт основе разговорный, даже простонародный оттенок. Такие фамилии чаще закреплялись в северных и центральных областях России, где прозвищные формы бытовали дольше, чем на юге. Сословно фамилия неэлитная — скорее всего, её носили крестьяне или посадские люди, у которых прозвище могло закрепиться в качестве фамильного имени уже в XVII–XVIII веках.

Встречается также вариант написания с одной «н» — Мастенина, но это скорее особенность документа, чем отдельная фамилия. Ударение, судя по типовой модели (сравните: Матрёнина, Катенина), падает на второй слог: Масте́нина. Если искать однокоренные фамилии, стоит обратить внимание на Мастенников (от «мастенник» — ремесленник) и Мастюгин (от «мастюга» — тот же мастер, но с другим суффиксом). Мастенина — не простая производная от слова «мастер», а более живая, прозвищная форма, которая сохранила в себе отпечаток устной речи и местного говора.