Фамилия Майдаков — одна из тех, где ключ к разгадке лежит не в имени, а в прозвище или географическом названии. Её основа — «майдак» — слово неоднозначное, и от того, какое значение было в ходу у предка, зависит, кем он мог быть.

Самый прямой путь — от слова «майдан». В южных и центральных русских говорах, а также в украинском и белорусском языках майданом называли базарную площадь, торговую площадь, а иногда и сходку, собрание. Соответственно, «майдак» — это человек, имеющий отношение к майдану: либо торговец, постоянно бывавший на базаре, либо, что реже, житель, чей дом стоял прямо у площади. Суффикс -ак (Майдак) типичен для прозвищ, образованных от места или занятия. Фамилия же Майдаков — притяжательное прилагательное, отвечающее на вопрос «чей?»: сын или потомок Майдака.

Есть и вторая, более специфическая версия, связанная с историей лесного дела. В некоторых регионах России, особенно в Поволжье и на Урале, «майданом» называли смолокурню, место выгонки дёгтя и смолы. «Майдак» в таком случае — это смолокур, работник на таком производстве. Это редкое, но очень точное профессиональное прозвище, которое могло закрепиться за целым родом лесных промышленников.

Слово «майдан» пришло в русский язык из тюркских (татарское «мәйдан» — площадь, поле). Поэтому фамилия Майдаков может иметь и восточный след: её мог получить человек, живший на равнине, на открытом месте, или выходец из местности, где такое название было распространено как топоним. В любом случае, фамилия недвусмысленно указывает на связь с определённым местом или занятием, что делает её «говорящей» для тех, кто знает старые диалектные слова.