Фамилия Майдаровская — довольно редкая и прозрачная по происхождению. Её основа — топоним Майдаров (или Майдарово), а суффикс -ск- указывает на типично дворянский или шляхетский способ образования фамилий по названию родового поместья. Владелец такого имения становился Майдаровским, а его жена или дочь — Майдаровской. Таким образом, первый носитель фамилии, скорее всего, был мелкопоместным дворянином, владевшим селом или хутором с названием Майдаров.

Корень «майдан» в восточнославянских языках имеет несколько значений. Самое распространённое — «площадь», «базарная площадь», «торжище», пришедшее из тюркских языков (сравните с украинским «майдан»). В южнорусских говорах майданом называли также лесную поляну или место для выгонки дёгтя и смолы. Поэтому селение Майдарово могло возникнуть либо на торговом месте, либо на лесной поляне, либо близ смолокурни. Фамилия Майдаровский/Майдаровская закрепилась за потомками тех, кто владел таким местом или происходил из него.

Географически фамилия тяготеет к западу и югу России, а также к Украине и Белоруссии. Наиболее вероятные регионы бытования — бывшая Черниговщина, Полтавщина, а также западные губернии, где было много мелкопоместной шляхты, бравшей фамилии по имениям. Встречается она и у польских однокоренных фамилий (Majdarowski), что подтверждает её шляхетские корни. Вариант написания с мягким знаком (Майдаровская) — чисто русская адаптация, так как в польском языке окончание женского рода выглядело бы как -a.

Стоит отметить, что фамилия не имеет отношения к «майдану» в его современном политическом значении — это древнее географическое название, которому не меньше трёх-четырёх веков. Если ваши предки носили эту фамилию, то с высокой долей вероятности они были не крестьянами (у крестьян фамилии на -ский встречаются реже), а служилыми людьми или землевладельцами, чей род пошёл от конкретного села или усадьбы под названием Майдаров.