Фамилия Майдаровский образована от названия населённого пункта с корнем «майдан». В польском, украинском, белорусском и южнорусском говорах майдан — это площадь, базарная или торговая площадь, а также ровное открытое место за околицей, где собиралась молодёжь. Встречается и более конкретное значение: лесная поляна, место добычи поташа или смолокурни. Поэтому предок носителя фамилии мог происходить из села, деревни или хутора под названием Майданово, Майдановка или просто Майдан — таких топонимов много на западе и юге России, а также в Украине и Беларуси.

Формант -ский — типичный для польской и украинской шляхты, а также для русских дворянских и духовных фамилий, образованных от географических названий. Майдаровский — это «тот, кто родом из Майдана». Суффикс -ов- в основе (Майдаров-ский, а не Майдан-ский) указывает, что топоним, скорее всего, имел притяжательную форму: Майдаров — то есть принадлежащий человеку по прозвищу или имени Майдан, либо село, названное по фамилии первого владельца. Таким образом, изначально фамилия звучала как «Майдаровский» — житель поместья Майдарово.

Стоит отметить, что в отличие от фамилий на -ов/-ев, которые в крестьянской среде закрепились раньше, фамилии на -ский долго оставались маркером образованного сословия или тех, кто владел землёй. Поэтому Майдаровские, скорее всего, были либо мелкими помещиками, либо священнослужителями, получившими фамилию по названию прихода или семинарскому обычаю. Встретить эту фамилию в старых переписях крестьян-однодворцев — редкость, хотя и не исключено.

Редкость фамилии в том, что она не перешла в более массовую форму «Майданов», а сохранила «шляхетский» суффикс. Если искать параллели, то однокоренные Майданов, Майданюк, Майданский — все они восходят к тому же слову «майдан», но у Майдаровского иная социальная окраска. В современной России фамилия встречается рассеянно, без явной концентрации в одном регионе, что подтверждает её происхождение от разъехавшихся по стране дворянских или духовных родов.