Фамилия Медаковская — яркий пример того, как по суффиксу и окончанию можно почти безошибочно определить происхождение её носителей. Окончание -ая и суффикс -ск- выдают в ней типичную польскую или белорусскую дворянскую фамилию, образованную от названия места. В Речи Посполитой, а затем и в западных губерниях Российской империи, фамилии на -ский/-цкий были маркером шляхетского сословия: они указывали, что человек владел землёй в таком-то селе или происходил оттуда. Так что предки Медаковских, скорее всего, были мелкопоместными дворянами или однодворцами, владевшими хутором или деревней с похожим названием.

Основа фамилии — Медаков- — восходит к топониму. Вероятнее всего, речь идёт о населённом пункте Медаково или Медаки. Такие названия встречаются в Беларуси и на западе России, особенно в Смоленской и Витебской областях. Само слово «Медаково» могло произойти от прозвища или нецерковного имени Медок, которое в старину давали сладкоежке или человеку, занимавшемуся бортничеством (сбором мёда диких пчёл). Корень «мед-» здесь очевиден, а суффикс -ак- мог указывать на деятеля (ср. «рыбак», «гуляка»). Таким образом, первый носитель прозвища Медок или Медак мог быть пасечником либо просто любителем мёда, а его потомки, переселившись в другое имение, получили фамилию по названию нового места жительства.

В русском языке фамилия прижилась в форме Медаковская, сохранив польское окончание. Встречаются варианты написания через «о» (Медаковский) — это мужская форма, которая в документах часто смешивалась с женской из-за невнимательности писарей. Географически фамилия редкая и локализована: большинство её носителей до революции проживали в Могилёвской и Витебской губерниях, а также в соседних уездах Смоленщины. После отмены крепостного права часть Медаковских могла перебраться в города, но фамилия так и осталась привязанной к западнорусскому региону.

Что касается сословной принадлежности, то, несмотря на «шляхетский» суффикс, не все Медаковские были дворянами. В XIX веке многие однодворцы (потомки мелкой служилой шляхты, не подтвердившей благородное происхождение) носили такие же фамилии. Поэтому среди предков могли быть как землевладельцы с гербом, так и государственные крестьяне, жившие на бывших шляхетских землях. Точнее сказать сложно — фамилия не настолько массовая, чтобы составить полную историческую картину, но её словообразовательная модель не оставляет сомнений в географических и социальных корнях.