Фамилия Медаковский хранит память о прозвище дальнего предка, и чтобы понять её смысл, нужно разобрать слово, которое легло в основу. Скорее всего, это прозвище Медак или Медяк, а суффикс «-ский» в конце фамилии указывает на то, что её носитель происходил из рода человека с таким именованием или из места, где тот жил.

Самая правдоподобная версия связывает прозвище Медак со словом «медь». В старину так могли называть мастера, который работал с этим металлом: делал или чинил медную посуду, котлы, украшения. Такие профессиональные прозвища были широко распространены — ремесло кормило человека и часто становилось его постоянным именем в глазах соседей. Если основатель рода Медаковских владел медным делом, его мастерство и дало начало фамилии.

Есть и вторая, менее очевидная версия: прозвище Медак могло восходить к слову «мед». Тогда оно указывало бы не на занятие, а на характер человека — возможно, льстивого, сладкого в общении, умевшего угодить. В народной культуре мёд ценился не только как лакомство, но и как лекарство: его хранили с рождественского стола целый год, лечили им горло, ожоги и раны, мазали новокупленную скотину, чтобы она велась, давали стельной корове. Такое прозвище могло отражать и мягкость нрава, и любовь к сладкому.

Какую версию считать основной? Первая выглядит весомее: профессиональные именования встречались чаще, чем прозвища по чертам характера, а ремесло медника было конкретным и заметным занятием. К тому же форма «Медак» с суффиксом «-ак» типична для прозвищ, образованных от названий материалов или предметов труда.

Фамилия Медаковский встречается редко, и это делает её особенно ценной для семейной истории. В отличие от массовых фамилий на «-ов» и «-ин», форма на «-ский» чаще встречалась в среде образованных людей, духовенства или шляхты, хотя со временем могла распространиться и в других сословиях. Точных сведений о географии фамилии мало, но по модели образования её можно отнести к восточнославянским, с возможным влиянием польской традиции именования.