Фамилия Медвещек — редкий пример, где корень «медвед-» соединился с нестандартным суффиксом «-ек», а не с привычными «-ев» или «-ин». Обычно фамилии от прозвищ, связанных с медведем, образуются по модели «Медведев» (чей? — сын Медведя) или «Медведкин» (от Медведка). Здесь же мы видим суффикс субъективной оценки, уменьшительно-ласкательный или даже пренебрежительный. Медвещек — это не «сын медведя», а, скорее, «маленький медведь» или «медвежонок». Такая модель характерна для прозвищ, которые давали не по профессии или внешности, а по поведению или характеру: неуклюжий, косолапый, но не грозный зверь, а его уменьшенная копия.

В основе лежит древнерусское нецерковное имя или прозвище Медведь. В дохристианской Руси его давали с охранительной целью: считалось, что, называя ребёнка именем сильного зверя, ему передают часть этой силы. Однако суффикс «-ек» смягчает значение. Возможно, прозвище Медвещек получил человек невысокого роста, плотного телосложения, с ворчливым, но безобидным нравом. Второй вариант: это не прямое прозвище, а производное от фамилии Медведев через дальнейшее «упрощение» в народной речи, когда фамилию переделали на более «свой», диалектный лад.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским говорам, где суффикс «-ек» в фамилиях встречается чаще, чем в северных и центральных областях. Встречается она крайне редко, что говорит о локальном происхождении: возможно, от одного прозвища в конкретном селе или от единственной семьи, носившей такое именование. Сословно — почти наверняка крестьянская среда, где прозвища были живыми и могли меняться.

Сравнение с однокоренными фамилиями показывает, насколько по-разному обыгрывался один корень. Медведев — самая массовая, «официальная» форма. Медведкин — от прозвища Медведка (насекомое или человек маленького роста). Медвежатников — от ремесла (охотник на медведей). Медвещек стоит особняком: он не говорит ни о профессии, ни о прямом родстве с человеком по прозвищу Медведь, а рисует образ — «медвежонок», «маленький медведь». Это делает фамилию скорее поэтической, чем утилитарной.