Фамилия Медыведев — редкий вариант на фоне привычного Медведев. Разница в одной букве, но за ней стоит не опечатка, а живой процесс народного произношения. В русских говорах, особенно в южных и западных областях, звук «е» после мягкого согласного под ударением мог переходить в «ы»: «медведь» произносили как «мыдведь». Так и появился Медыведев — фонетическая запись того, как слово звучало в конкретной местности.

Основа фамилии — прозвище Медведь (или его диалектный двойник Мыдведь). В Древней Руси медведя не считали исключительно грозным зверем: прозвище давали крупному, сильному, но неуклюжему человеку. Иногда — наоборот, с уважением, за физическую мощь. Медведей нередко держали при дворах для потехи, и хозяин такого зверя тоже мог получить соответствующее прозвище.

Суффикс -ев указывает на притяжательное значение: «чей сын?» — Медыведев, то есть потомок того, кого звали Медыведь. В этом же ряду стоят фамилии Медведев, Медведков, Медведицын. Но Медыведев выделяется именно произносительной историей: она могла закрепиться в письменных документах через местную канцелярию, где писарь записывал фамилию со слуха.

Географически фамилия встречается точечно — в основном в Брянской, Смоленской, Курской областях и на Украине. Это подтверждает связь с южнорусскими и белорусскими говорами, где «ыканье» было нормой. В центральных и северных регионах России фамилия почти не фиксируется — там прижился вариант Медведев.

Сословного барьера у фамилии не было: её носили и крестьяне, и мещане, и духовенство. Известных исторических деятелей с такой фамилией нет — это редкий, почти штучный вариант, который сохранился благодаря тому, что предки не сменили написание на более распространённое.