Фамилия Михайли — это одна из тех фамилий, где не сразу угадаешь, откуда взялось окончание. Если бы фамилия звучала как Михайлов или Михайлин, всё было бы прозрачно: от имени Михаил через стандартные русские суффиксы принадлежности. Но «-ий» на конце — это не русский патронимический суффикс, а скорее украинский или белорусский след. В украинском языке фамилии на -ий часто образовывались от прилагательных или прозвищ, но здесь основа та же — имя Михаил. Вероятнее всего, Михайли — это украинская фамилия, где конечное «-ий» — это либо усечённая форма от Михайлий (редкий вариант имени), либо результат адаптации на русской почве, когда украинское окончание «-ій» переписали как «-ий». В украинских говорах имя Михаил звучало как Михайло, и от него спокойно могли образовать фамилию с суффиксом -ій, который указывал на принадлежность: «чей?» — «Михайлів», но если окончание сместилось, получилось «Михайлій», а потом и «Михайли».

Есть и более простое объяснение: фамилия могла быть записана как Михайлы — с ударением на последний слог, от прозвища Михайла. В русских говорах (особенно на юге и западе) имя Михаил в бытовой речи превращалось в Михайла, а от него через суффикс -и или -ы образовывали фамилии, обозначающие «семью Михайлы». В таком случае Михайли — это форма множественного числа или родительного падежа: «Из дома Михайл» или «Михайлины дети». Похожие модели встречаются в фамилиях на -их, -ых, но здесь окончание «-и», что типично для западнорусских и украинских территорий.

Географически фамилия редкая. Она встречается в основном на западе Украины (Волынь, Галиция) и среди потомков переселенцев в Сибири и на Дальнем Востоке. В России носителей мало — это скорее исключение, чем правило. Социальный контекст: такие фамилии обычно носили крестьяне или мещане, не имевшие официального закрепления в дворянских родословных. Прозвище или имя-основа указывают на то, что предок был просто Михайлой — без чинов и званий, но с именем, которое в православной традиции одно из самых распространённых.

Если сравнивать с однокоренными: Михайлов — массовая русская фамилия, Михайленко — украинская с суффиксом -енко, а Михайли стоит особняком. Её окончание не даёт точно определить, отчество это или прозвище во множественном числе, но именно эта неоднозначность и делает фамилию интересной для ономастики. В словарях Унбегауна и Никонова прямого упоминания фамилии Михайли нет, но схема образования через усечение и добавление -и встречается в описании фамилий на -их/-ых.