Фамилия Михейшин образована от имени Михей — народной, разговорной формы канонического крестильного имени Михей. В святцах это имя восходит к древнееврейскому «микайаху» — «кто подобен Богу»; на Руси оно было распространено в среде крестьян и посадских людей, но к концу XIX века встречалось уже редко. Притяжательный суффикс -ин указывает на отчество: Михейшин буквально значит «чей?» — сын Михея. Такая модель типична для русских фамилий, закрепившихся в XVI–XVII веках: сначала отчество на -ин употребляли в быту («Михейшин сын»), а затем оно стало наследственным.

Интересная деталь — окончание -ин, а не -ов. В русской ономастике суффикс -ин присоединяют к основам на -а, -я (Михей → Михейшин), и это характерно для северных и центральных регионов, где патронимы на -ин были особенно устойчивы. В южных и восточных областях чаще встречаются фамилии на -ов от тех же имён (сравните: Михеев, Михейков). Так что география фамилии Михейшин, скорее всего, привязана к Владимирской, Костромской, Ярославской губерниям — зоне активного бытования «именных» фамилий на -ин.

Споров вокруг происхождения почти нет: основа прозрачна. Иногда Михейшина ошибочно связывают с фамилией Михешин (через «е»), но это разные патронимы: Михешин — от Михея, а Михейшин — от Михея с сохранением йотированной формы. В дореволюционных переписях и метрических книгах встречаются оба варианта, но «Михейшин» фиксируется реже — это указывает на его более узкое локальное хождение.

Социальный контекст типичен для крестьянского сословия: владельческие и государственные крестьяне, реже — мещане. В дворянских родословных книгах фамилия не отмечена. В советское время носители встречаются в основном в Ивановской, Нижегородской областях и в Поволжье, что подтверждает северо-восточный вектор распространения.