Фамилия Михоленко — характерный пример восточнославянской модели фамилий на -енко, которая особенно распространена в Украине и на юго-западе России. Суффикс -енко в этой модели означает «маленький», «сын» или «потомок»: Михоленко буквально — «маленький Михол» или «сын Михола». Основа здесь — имя Михол, которое является просторечной, народной формой канонического имени Михаил. В бытовой речи имя Михаил сокращали до Михал, Михол, а затем добавляли суффикс, указывающий на родство.

Интересно, что фамилия Михоленко не столь частотна, как её «старшие» родственники — Михайленко или Михалёнок. Это говорит о том, что она могла сложиться в относительно локальной среде, в говорах, где ударение падало на первый слог (Михол), а не на второй (Михал). Географически фамилия встречается в основном в северных и центральных областях Украины (Черниговщина, Киевщина, Полтавщина), а также в прилегающих районах Брянской и Курской областей России — там, где исторически была высока плотность украинского населения.

По социальному происхождению Михоленко — типичная крестьянская или казацкая фамилия. В реестрах Войска Запорожского и в метрических книгах XVII–XVIII веков такие фамилии на -енко фиксировали принадлежность к определённому роду без указания сословной привилегии. Предок, носивший имя Михол, мог быть рядовым селянином, ремесленником или казаком, и его дети получили прозвание по отцу, которое со временем закрепилось как наследственное.

Словообразовательная модель фамилии проста, но показательна: в отличие от русских фамилий на -ов (Михайлов), украинская форма -енко подчёркивает не владение (чей?), а родство (чей сын?). Поэтому Михоленко — это не «принадлежащий Михолу», а именно «потомок Михола». Эта же модель, кстати, породила множество вариантов: Михальченко, Михалёв, Михалкин — все они восходят к одному корню, но различаются по форме суффикса и ареалу бытования.

Если искать редкий угол, то стоит обратить внимание на возможное влияние белорусского или польского языков. В польских говорах имя Михол (Michoł) встречается как самостоятельная форма, а суффикс -енко в польской ономастике — явление заимствованное, но нередкое на восточных кресах. Таким образом, Михоленко может быть и следствием межэтнических контактов в зоне украинско-белорусско-польского пограничья.