Фамилия Михольский при первом взгляде кажется типичной польской или западнорусской: суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, а также на связь с географическим названием. Однако корень здесь не топоним, а личное имя. В основе лежит имя Михол — одна из народных форм канонического имени Михаил. На польских и белорусских землях имя Михаил давало множество производных: Михал, Михаль, Михоль. От формы Михоль с помощью притяжательного суффикса -ск- образовали фамилию по модели «чей?» — то есть «сын или потомок Михоля».

Михольский — фамилия относительно редкая. Её география в основном связана с западными регионами бывшей Речи Посполитой: современные Польша, Беларусь, запад Украины. В Российской империи такие фамилии нередко фиксировались у униатского или католического духовенства, а также у мелкой шляхты, которая брала фамилии по имени предка, добавляя дворянский формант -ский. В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые в этой среде не приживались, Михольский мог означать не только родство, но и принадлежность к определённому роду или имению, основанному человеком по имени Михоль.

Встречается и другая, менее вероятная версия: от названия населённого пункта Михоли или Михольск. Такие топонимы есть в Польше (например, Михолув), но для фамилии Михольский надёжных документальных подтверждений связи с конкретным селом нет. Поэтому основная гипотеза — антропонимическая: от имени.

Фамилия не входит в число распространённых, её носители в России встречаются эпизодически, чаще всего в центральных и южных областях, куда переселялись выходцы из западных губерний в XIX—XX веках. Ударение, судя по польскому аналогу Micholski, падает на второй слог: Михо́льский. В русской бытовой речи нередко смещают на первый.

Словообразовательная модель проста: основа Михоль (разговорная форма имени) + суффикс -ск(ий), который в польской традиции часто присоединялся к основе без дополнительного наращения. В отличие от фамилии Михальский (от Михаль), здесь конечный -ль сохраняется, что даёт характерное звучание.