Фамилия Михолёв ведёт начало от просторечной формы канонического имени Михаил. В народной речи имя звучало как Михол (через «о» вместо «а» — явление, типичное для ряда русских говоров). Отсюда образована фамилия по стандартной модели: основа Михол + суффикс -ёв, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Михола). В этом смысле Михолёв — полный аналог более привычного Михайлов, но с другой огласовкой.

Интересно, что суффикс -ёв (а не -ев) в фамилии Михолёв стоит под ударением. Это характерно для фамилий, образованных от имён и прозвищ с конечным твёрдым согласным: Михол — Михолёв, как Козёл — Козлёв, Орёл — Орлёв. В письменных источниках XVIII–XIX веков фамилия могла записываться через «е» — Михолев, но ударение сохранялось на последнем слоге, что и закрепило в итоге написание с «ё».

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным областям России. В переписных книгах и метриках XVII–XVIII веков Михолёвы встречаются в Вологодской, Костромской и Вятской губерниях — там, где диалектное «Михол» было особенно распространено. Встречаются также варианты Михалёв (от Михал — ещё одна народная форма имени Михаил) и Михеев (от Михей), но Михолёв стоит особняком из-за редкой для фамилий огласовки.

Версия о том, что фамилия могла произойти от прозвища Михоль, не связанного с именем, маловероятна. В русских говорах слово «михоль» не зафиксировано ни как название профессии, ни как прозвище по черте характера. Поэтому основа — именно имя, а не нарицательное слово. Никаких других гипотез, заслуживающих внимания, ономастика не предлагает.

Сословно Михолёвы — почти наверняка крестьянский или мещанский род. В дворянские родословные книги эта фамилия не входила, а значит, её носители были людьми податных сословий, чьи предки получили фамилию по отцу вскоре после отмены крепостного права или чуть раньше — в среде государственных крестьян.