Фамилия Михольская звучит как типичная «географическая» фамилия, но её корень уходит в личное имя, а не в название местности. В основе лежит имя Михол, которое представляет собой народную, разговорную форму канонического имени Михаил. В славянской среде это имя давало множество производных: Михей, Михал, Михаль, Михол. Именно от последнего, с добавлением патронимического суффикса -ск-, и образовалась фамилия. Модель с суффиксом -ск- обычно указывала либо на принадлежность к роду, либо на связь с местностью, но в данном случае она закрепилась за потомками человека по имени Михол, то есть «Михолевы дети» или «род Михоля».

Именования, образованные по той же модели, что и фамилия Михольская, широко представлены в ономастике восточных, западных и южных славян. Славянские фамилии возникали от личного прозвища или от имени (христианского или языческого), и здесь мы видим классический случай: имя, уменьшительное или обиходное, становится основой, а суффикс -ск- оформляет её в фамилию. Важно, что окончание -ая указывает на женскую форму, тогда как мужской вариант — Михольский. Такая пара типична для фамилий, которые в XIX веке фиксировались у женщин как «дочь такого-то» или «жена такого-то», но со временем женская форма закрепилась как самостоятельная.

Сам корень «Михол» не стоит путать с польским или белорусским «Михал» — здесь произошла замена гласного под влиянием простонародного произношения, что встречается в южнорусских и украинских говорах. Версия о происхождении от названия села Михоли или Михольск менее правдоподобна: таких топонимов с корнем «михол» почти не сохранилось, а вот личное имя Михол фиксируется в старинных писцовых книгах как самостоятельное. Поэтому самая надёжная трактовка — патронимическая: предок носителя фамилии носил имя Михол, которое было сокращением от Михаила, что в переводе с древнееврейского означает «кто как Бог».

В сословном плане фамилии на -ский в Российской империи чаще всего получали дворяне, духовенство или выходцы из западнорусских земель, где такая модель была особенно распространена. Однако Михольская могла возникнуть и у крестьянина, если его записывали по отцу с «облагораживающим» суффиксом — в XIX веке это делали для отличия однофамильцев в одной волости. Географически фамилия встречается в основном на западе России, в Беларуси и на Украине, что косвенно подтверждает её народное, а не книжное происхождение: там имя Михол бытовало в живой речи дольше, чем в великорусских губерниях.

Стоит отметить, что в польской традиции фамилия могла писаться как Micholska, и при переезде в Россию окончание адаптировали под кириллическое -ая. Это добавляет ещё один пласт: если предки были католиками или униатами, то фамилия могла закрепиться после разбора шляхты или переписи, когда людям без фамилий давали произвольные именования от имени отца. Таким образом, Михольская — это не дворянский герб и не топонимическая загадка, а живое свидетельство того, как библейское имя Михаил через разговорную форму «Михол» и суффикс -ск- превратилось в фамилию, которая сегодня звучит как знак родовой памяти.