Фамилия Миленькая ведет начало от прозвища Миленький, которое имеет общеславянский корень мил- и напрямую связано с прилагательным «милый». Вероятно, такое прозвище давали красивому, доброму и приятному в общении человеку. Позже прозвище Миленький, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах.

Обратите внимание на окончание: перед нами не исходная мужская форма, а ее производная. Фамилия Миленькая — это типичный пример «матронима» или, точнее, «женитонима»: так в русской традиции называли жену или вдову человека по прозвищу Миленький. Если мужчину в семье звали Миленький, то его супругу в документах и быту могли записать как Миленькая, и это обозначение закреплялось за ней и передавалось детям. Такая модель образования фамилий с конечным -ая/-яя особенно характерна для южнорусских и украинских земель, где окончание прилагательного женского рода сохранялось в полной форме.

Само прозвище Миленький не было официальным именем, а возникло в живой речи. В крестьянской среде, где фамилии до XIX века часто отсутствовали, такие прозвища выполняли роль различителей: один и тот же Иван в деревне мог быть Иваном Большим, Иваном Хромым и Иваном Миленьким. Ласкательная форма с суффиксом -еньк- подчеркивала не просто положительное качество, а его проявление в общении: так могли назвать ласкового, улыбчивого, обходительного человека, который располагал к себе. В отличие от нейтрального «милый», форма с уменьшительным суффиксом несла оттенок теплоты и симпатии.

Стоит различать фамилию Миленькая и однокоренные Милов, Миловский, Милютин. Если Милов образован напрямую от краткой формы Мил, то Миленькая сохранила именно прозвищную, оценочную основу. В словарях русских фамилий, например в работе Б. Унбегауна, подобные образования от прилагательных с ласкательными суффиксами описываются как отдельная группа, возникшая из личных прозвищ, а не из крестильных имен.

Географически фамилия Миленькая встречается преимущественно на юге России и в Беларуси, что согласуется с моделью образования через женскую форму. В северных и центральных регионах чаще использовали бы форму Миленькин или Миленьков, поэтому именно окончание -ая служит важным маркером происхождения рода.

В современном употреблении фамилия Миленькая нередко вызывает улыбку из-за прямого совпадения с прилагательным. Однако для предков носителей фамилии это было не шуткой, а точной характеристикой: прозвище закреплялось за человеком, который действительно выделялся добротой и приветливостью. В официальных ревизских сказках и исповедных ведомостях такие прозвища фиксировали без иронии, как обычное именование.