Фамилия Миленькин — редкий пример, когда в основе лежит не имя и не профессия, а чисто эмоциональная оценка. Корень «мил-» восходит к древнерусскому «милый» — дорогой, любимый, приятный. Но фамилию образовали не напрямую от прилагательного, а от уменьшительно-ласкательной формы «миленький». Суффикс «-ин» указывает на принадлежность: «чей?» — Миленькина, то есть сын или потомок человека, которого в округе называли Миленьким.

Такое прозвище могли дать по характеру — ласковому, уживчивому человеку, либо как ироничное прозвище тому, кто вёл себя излишне нежно или жеманно. В крестьянской среде прозвища с корнем «мил-» встречались, но не массово: фамилия осталась относительно редкой. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» (раздел об образовании от прилагательных) модель «-еньк-ин» упоминается как характерная для южнорусских и украинских говоров, где уменьшительные суффиксы активнее переходили в фамилии.

Форма «-еньк-» в фамилиях вообще нечаста: она даёт ощущение двойной уменьшительности. Сравните с фамилиями Миленкин (от Миленка) и Милютин (от Милюта) — они образованы от разных суффиксальных вариантов того же корня. Миленькин стоит особняком: он как бы сохраняет в фамилии нежную интонацию прозвища, которое закрепилось за предком.

Исторически фамилия Миленькин могла возникнуть в южных регионах России или на Украине, где суффикс «-еньк-» в прозвищах был нормой. В дореволюционных метрических книгах она встречается эпизодически, без привязки к определённому сословию — её носили и крестьяне, и мещане. Сегодня фамилия остаётся малочисленной, что делает её особенно интересной для тех, кто пытается проследить свою родословную: найти носителей Миленькиных проще, чем обладателей распространённых фамилий, а каждое найденное упоминание — почти наверняка звено одной цепи.