Фамилия Миленькие (и её более распространённая мужская форма Миленький) образована от прозвища, а не от крестильного имени. Основа здесь — общеславянский корень мил-, тот же, что в словах «милый», «миловать», «помиловать». Прозвище Миленький, скорее всего, давали человеку приятной наружности, доброму и обходительному — тому, к кому располагало сердце. Впрочем, в старину ласкательные прозвища нередко носили ироничный оттенок: Миленьким могли окликнуть и того, кто сам себя считал всеобщим любимцем, этакого «маменькиного сынка». Точное значение зависело от интонации и случая, но в основе всегда лежало отношение окружающих к человеку.

Суффикс -еньк- вносит в слово уменьшительно-ласкательный оттенок. В фамилиях такая форма встречается реже, чем простые притяжательные прилагательные на -ов/-ев или -ин, и это делает фамилию Миленький заметной на фоне соседних родовых имён. По модели образования она сходна с фамилиями типа Милёхин, Милушин, Милованов, но отличается именно ласкательным суффиксом, который закрепил в фамилии не просто черту характера, а тёплое, уменьшительное к ней отношение.

Форма Миленькие — это множественное число, типичное для украинской, белорусской или южнорусской традиции бытования фамилий. В этих регионах фамилию на -ский/-цкий или на мягкий согласный часто употребляли во множественном числе, подразумевая весь род: «Миленькие» — то есть «семья Миленьких». Со временем такая форма могла закрепиться как самостоятельная фамилия в документах, особенно если семья переезжала и переселенцы записывались уже не по отцу, а по родовому прозвищу всей семьи.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, с XV по XVII век, а в крестьянской среде — и до XIX века. Прозвище Миленький могло возникнуть в любой русской, украинской или белорусской губернии независимо, поэтому у фамилии нет одной «родины». Вероятнее всего, она многократно и независимо появлялась в разных сёлах: кто-то из предков получил ласковое уличное прозвище, оно перешло к детям и внукам, а затем закрепилось в официальных бумагах.

Несмотря на кажущуюся простоту, фамилия Миленький — памятник живой народной речи. Она сохранила ту ласкательную форму, которая в современном языке почти ушла из официального обихода и осталась лишь в разговоре с близкими. Так что носитель фамилии носит в себе не только память о конкретном предке, но и отголосок старого славянского отношения к человеку — через доброе слово, а не через отчество или ремесло.