Фамилия Миленская указывает на женскую линию рода, но корень у неё общий с мужскими вариантами — Миленский, Миленков, Миленин. Все они образованы от прозвища или личного имени Милена, которое восходит к прилагательному «милый». Так в старину могли назвать человека с кротким нравом, добродушного и симпатичного, того, кто располагал к себе с первого слова. Возможно и другое: прозвище Милена закреплялось за любимым, близким сердцу человеком — не обязательно родственником, но тем, кто стал дорог. Не исключено, что основатель фамилии выделялся приятной внешностью: «миловидный» в народной речи значило «красивый, пригожий». То есть прозвище могло описывать и характер, и облик — или то и другое сразу.

Суффикс -ск- в фамилии говорит о том, что оформилась она по модели, типичной для дворянских и шляхетских родов, а позже — для фамилий, которые получали выходцы из духовенства и разночинцы. Впрочем, в XIX–XX веках такую форму нередко принимали и крестьянские семьи, перебравшиеся в город: окончание -ский звучало солиднее простого -ов. Поэтому по одной лишь фамилии сословие предков не определить.

Само имя Милена встречалось в народной среде как ласкательное, уменьшительное от Милана, Милонег или даже от канонического Милий. В православных святцах есть мученик Милий, но широкого распространения это имя не получило, так что чаще Милена — всё же прозвище, а не крестильное имя. Отчество от такого прозвища и дало начало фамилии: сначала говорили «Миленский сын», «Миленская дочь», а потом закрепилось просто Миленский или Миленская.

Географически фамилия встречается в основном в западных и центральных областях России, на Украине и в Белоруссии — там, где суффикс -ский был привычен для фамилий. Встречаются и варианты написания с одной «н» — Миленский, но с двумя буквами фамилия выглядит более древней, ближе к исходному прозвищу.

Итог простой: предки носительницы фамилии Миленская получили её от человека, которого окружающие называли милым — за добрый нрав, приятную внешность или душевную близость. Фамилия не редкая, но и не массовая, и за ней не стоит ни громкой истории, ни известных династий — только тёплое прозвище, которое пережило столетия.