Фамилия Миленная — один из тех редких случаев, когда фамилия образована не от имени или профессии, а напрямую от качественного прилагательного женского рода. Основа здесь — слово «милёна» (в диалектном произношении «милена»), то есть «милая, любимая, желанная». В русских говорах «милёна» — это ласковое обращение к женщине, девушке, иногда к ребёнку. Суффикс -ен- в основе указывает на экспрессивную, уменьшительно-ласкательную форму: от прилагательного «милый» через суффикс -ён(а) образовали прозвище или внутрисемейное именование.

Фамилия оформлена типичным для русской ономастики суффиксом -ая, который закрепляет за ней женский род. Мужской вариант — Миленный. Такая модель (прилагательное в полной форме) характерна для фамилий, возникших в северных и центральных губерниях России, особенно в среде крестьянства и духовенства. Фамилии на -ой/-ый нередко давали по прозвищам, которые отражали характер или внешность, а не социальный статус.

Интересно, что фамилия Миленная могла возникнуть и как «материнская» — то есть по имени матери. В крестьянской среде, где женщины нередко оставались единственными кормилицами, ребёнка могли записать по прозвищу матери: «Милена» → «Миленный». Такие случаи редки, но встречаются в северных районах, где фамилии на -ин и -ов были менее распространены.

Географически фамилия Миленная встречается в единичных записях, преимущественно в Архангельской, Вологодской и Кировской областях. Это подтверждает её северное происхождение: именно в этих регионах бытовали прозвищные фамилии на -ой/-ый, а также сохранялась архаичная лексика вроде «милёна». В других областях фамилия практически не фиксируется.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Милов, Миленин, Милеев — показывает, что Миленная стоит особняком: она не через отчество или профессию, а напрямую из ласкового обращения. Это делает её не просто фамилией, а своего рода застывшим комплиментом, который дали женщине в прошлом и который перешёл потомкам.