Фамилия Миленный на первый взгляд кажется простой, но за ней скрывается любопытная словообразовательная загадка. Чаще всего её связывают с женским именем Милена, которое, в свою очередь, восходит к мужскому славянскому имени Милан. Оба имени образованы от основы «мил» и несут значение «милый, нежный, добрый, великодушный». Такие имена были широко распространены у южных и восточных славян, и фамилия Миленный могла закрепиться за потомками женщины по имени Милена — например, как отчество по матери.

Менее вероятна, но не исключена версия, что в основе лежит прозвище от прилагательного «милый». В этом случае Миленным называли человека с кротким нравом, добродушного и незлобивого. Любопытно, что такое прозвище могло относиться и к симпатичной девушке: в говорах форма «милённый» нередко употреблялась как ласковое обращение, указывающее на внешнюю привлекательность. Так что прозвище могло описывать и характер, и внешность.

Сам суффикс -енн- здесь необычен. В русских фамилиях чаще встречается -ин или -ов, а форма с двойным «н» сближает эту фамилию с притяжательными прилагательными, которые в старину отвечали на вопрос «чей?». Это усиливает версию о происхождении от имени: «Миленный» буквально значит «относящийся к Милене, её сын или дочь». Впрочем, не исключено, что написание с двумя «н» закрепилось под влиянием книжного произношения или позднейшей паспортной записи.

Процесс формирования фамилий у славян растянулся на несколько столетий, и окончательно говорить о точном месте и времени возникновения рода Миленных можно лишь на основании генеалогических исследований. Но в любом случае — от имени ли, от прозвища ли — фамилия несёт тёплый оттенок, связанный с добротой и симпатией, которые предки вкладывали в основу.