Фамилия Милес — редкий случай, когда славянская модель образования накладывается на неславянскую основу. Если бы фамилия звучала как Милесов или Милесин, её происхождение было бы очевидным: от имени Мила, Милен, Милий или прозвища Милый. Но суффикс -ес указывает на другую механику. В русской ономастике такой формант нехарактерен для фамилий — он встречается в заимствованных словах (например, «баронесс»). Это подсказывает, что Милес может быть полонизированной или украинизированной формой, где -ес — это усечение от польского -есский (Mileski → Miles) либо фиксация исходного польского прозвища.

Сам корень miles по-польски и по-чешски означает «воин», «солдат» (ср. польск. żołnierz — солдат, но miles — устаревшее книжное «воин»). В средневековой Польше и Великом княжестве Литовском слово mileś могло быть прозвищем служилого человека, наёмника или рыцаря. Фамилия Милес, скорее всего, пришла на восточнославянские земли из Речи Посполитой через шляхту или мещан, осевших в Беларуси, на Украине и в западных губерниях Российской империи. В русском языке эта фамилия не получила типичного суффикса -ов, потому что была воспринята как уже готовая — так часто случалось с польскими и немецкими фамилиями, которые записывали «как слышали».

Есть и менее вероятная версия: от греческого имени Милес (Μίλης) — уменьшительной формы от Мильтиад или Фемистокл. Но греческий след в русских фамилиях редок и обычно связан с духовенством или греческими колониями Причерноморья. Для фамилии Милес эта гипотеза слаба — нет ни географических, ни документальных подтверждений её бытования в среде русского духовенства.

По географии фамилия Милес сегодня встречается в основном в южных и центральных областях России, а также в Беларуси и на востоке Украины. Носителей мало — это нетипичная, штучная фамилия. Её редкость объясняется тем, что она не попала в массовые модели фамилиеобразования XIX века, когда крестьянам массово присваивали фамилии на -ов и -ин. Милес осталась «непричёсанной» — такой, какой её принесли переселенцы из западных земель.