Фамилия Милокостая — редкий образец сложения двух полнозначных основ, что сразу выделяет её среди типичных русских фамилий на -ов или -ин. В ней слышны два слова: «милый» и «кость». Такая конструкция характерна для прозвищ, которые давали не по профессии или отцу, а по яркой внешней или внутренней черте человека.

Скорее всего, Милокостая — это бывшее прозвище, которое закрепилось за одним человеком, а затем перешло к его потомкам. Первая часть, «мило-», могла означать «приятный, любезный, дорогой». Вторая часть, «-костая», — от «кость». Вместе прозвище могло звучать иронично или ласково: так могли назвать либо очень худого человека («одни кости, но милый»), либо, наоборот, крупного и костистого, но доброго нравом. Не исключён и более тёмный оттенок: «милый до мозга костей» — то есть человек, приятный во всём, до самой сути.

По модели образования эта фамилия стоит в ряду таких же составных русских прозвищных фамилий, как Доброхотов, Благонравов, Златокрылец. Однако в отличие от них, где обе части книжные или церковнославянские, в Милокостая основа «кость» — исконно русская, бытовая, что говорит о народном, а не искусственном происхождении. Суффикса -ов/-ин в фамилии нет, потому что она застыла в форме прилагательного или существительного в именительном падеже единственного числа. Такое явление встречается у фамилий украинского или южнорусского происхождения, но не исключено и для северных говоров, где могли сказать «он у нас милокостая» как прозвище.

С географией сложнее: фамилия крайне редкая. В дореволюционных переписях и современных справочниках она почти не встречается. Единичные носители живут на юге России и в Молдавии, что косвенно указывает на возможное украинское или молдавское влияние. В украинском языке слово «кістка» (кость) давало бы форму «Милокістяний», но русское «Милокостая» могло возникнуть при адаптации на русской почве.

Есть и более спорная версия: что вторая часть — не «кость», а искажённое «гостья» или «гость» (милый гость). Но она слабая, так как в фамилии отчётливо слышен корень «кост-», а не «гост-». Тем более что в русских говорах известно слово «костя» как ласкательное обращение к костистому человеку, и «милокостая» могло быть его развёрнутым вариантом.

Таким образом, Милокостая — это прозвищная фамилия, описывающая человека по сочетанию внешности и характера. Вероятнее всего, её носил худощавый, но добрый и приятный в общении человек. Фамилия не получила широкого распространения и осталась редкой, что делает её ценной для тех, кто хочет проследить уникальную семейную историю без массовых переселений и переименований.