Фамилия Милокумова хранит память о прозвище дальнего предка, и расшифровать её можно, заглянув в мир народных обычаев и языка. В основе фамилии лежит устойчивое обращение «милый кум». Кумом на Руси называли крестного отца, восприемника при крещении, но в бытовой речи это слово давно вышло за узкие церковные рамки. «Кумом» могли шутливо назвать любого приятеля, соседа или доброго знакомого, а фольклорное «милый кум» означало попросту «милый друг». Такие прозвища, подчеркивающие теплые, почти родственные отношения, были в ходу повсеместно: за человеком закреплялось слово, которым его чаще всего окликали в деревне, и оно со временем превращалось в фамилию для его потомков.

Словообразовательная модель здесь проста и прозрачна: сначала возникло прозвище Милый кум, затем от него образовалась фамилия Милокумов (по модели «чей?» — сын Милого кума), а женская форма Милокумова закрепилась за представительницами рода. Суффикс -ов- указывает на принадлежность, отвечая на вопрос «чей будете?». Это типичный для русских фамилий путь, когда полное прозвище, состоящее из прилагательного и существительного, срастается в единую основу. Подобные примеры встречаются и в других фамилиях, например, Добронравов или Белоусов, где два слова слились в одно целое.

Существует и вторая, менее вероятная гипотеза происхождения. Она возводит фамилию к древнему армянскому имени Мелкум, которое переводят как «встреча рассвета». Согласно этой версии, имя мог получить ребенок, рожденный на заре, ведь у многих народов рассвет символизировал обновление и очищение, а имена, связанные с солнцем и утром, пользовались особым почетом. Однако против этой версии говорит форма фамилии: русская модель с суффиксом -ов- и четкое звучание «мил» в начале основы гораздо естественнее объясняются исконно славянским прозвищем, чем заимствованным именем, которое при переносе на русскую почву скорее превратилось бы в Мелкумова.

Прозвище Милый кум могло закрепиться за человеком как наиболее употребительное именование в кругу семьи и соседей. Если предок был человеком общительным, приветливым, всегда готовым прийти на помощь, то обращение «милый кум» могло стать его вторым именем. Со временем это прозвище легло в основу фамилии, и потомки того, кого все звали милым кумом, стали носить фамилию Милокумовы, сохранив в ней отпечаток доброго отношения окружающих к их предку.