Фамилия Милокумов — редкий пример, где в основе лежит не имя, не профессия, а прозвище, составленное из двух корней: «мило» и «кум». Первая часть восходит к прилагательному «милый» (дорогой, любимый), вторая — к слову «кум» (крёстный отец или, в более широком смысле, близкий друг, приятель). Скорее всего, Милокумом в народе называли человека, который был особенно дорог, приятен в общении, к кому обращались с теплотой — «милый кум». Это не официальное звание, а бытовое, ласковое прозвище, которое со временем закрепилось за родом.

Суффикс -ов указывает на типичную русскую модель образования фамилий: от прозвища или имени отца. Милокумов буквально означает «сын Милокума» или «из семьи Милокума». Такая фамилия могла сложиться в среде, где были сильны родственные и дружеские связи, — скорее всего, в крестьянской или мещанской среде центральной России. Географически фамилия встречается редко, что говорит о её локальном происхождении: возможно, она возникла в одном селе или уезде и не получила широкого распространения.

В отличие от фамилий, образованных от церковных имён (Иванов, Петров), Милокумов стоит в ряду прозвищных, «мирских» фамилий, которые давали по внешним или внутренним качествам. Интересно, что вторая часть — «кум» — нечасто встречается в фамилиях, что делает Милокумова уникальным случаем. Параллельных форм (например, Милокумовский или Милокум) практически не зафиксировано, что подтверждает: фамилия не переосмысливалась и не видоизменялась веками.

Если опираться на словарь русских фамилий Б. Унбегауна, подобные двухосновные прозвища (типа Добролюбов, Милолюбов) характерны для народной традиции, где ценились добрые отношения между людьми. Милокумов, вероятно, не связан с каким-то ремеслом или сословием — это прозвище-комплимент, данное человеку, которого в окружении считали своим и приятным собеседником. Носителям фамилии стоит знать: их предки, скорее всего, были простыми людьми, но пользовались уважением и симпатией среди соседей.