Фамилия Милосердная — один из тех редких случаев, когда русская фамилия прямо называет человеческое качество, причём качество положительное. В отличие от большинства фамилий на -ов/-ев, образованных от имён или прозвищ, эта фамилия — прилагательное в полной форме, женского рода. Мужской вариант, соответственно, Милосердный.

Основа здесь очевидна: «милосердие». Но как именно фамилия закрепилась? Самая вероятная версия — семинарская. В XVIII–XIX веках в духовных училищах и семинариях ученикам нередко меняли фамилии на «говорящие», благозвучные, часто с отвлечённым, нравственным значением. Так появились целые пласты фамилий вроде Благоразумов, Добронравов, Любомудров. Милосердный/Милосердная — из того же ряда. Священник или его сын могли получить такую фамилию при поступлении в семинарию как знак христианской добродетели, которую следовало нести в мир.

Вторая версия, менее распространённая, но возможная — фамилия могла закрепиться за человеком, которого в окружении прозвали Милосердным за его поступки. Такое прозвище могли дать крестьянину или мещанину, известному своей добротой и помощью бедным. Однако превращение прозвища в наследственную фамилию в крестьянской среде шло обычно через суффиксы (-ов, -ин), а здесь мы видим чистую форму прилагательного. Это как раз и указывает скорее на искусственное, книжное происхождение, чем на народное прозвище.

С точки зрения географии, фамилия Милосердная встречается редко и разрозненно. Нет одного региона, где она была бы массовой, что тоже подтверждает её «кабинетное» происхождение: такие фамилии давали в разных епархиях, независимо друг от друга. Если искать корни, стоит обратить внимание на центральные губернии России и территории, где было много духовных учебных заведений.

Отдельно стоит сказать, что фамилия Милосердная — женская форма. В русской традиции, в отличие от польской или чешской, фамилии-прилагательные склоняются и меняют род в зависимости от носителя. Поэтому для мужчины фамилия будет Милосердный, для женщины — Милосердная. В паспортах и документах это различие строго соблюдается.