Фамилия Милосердов звучит как характеристика человека, и это впечатление не обманывает. В её основе лежит церковно-славянское прилагательное «милосердый» — то есть милосердный, благосклонный, снисходительный. Так в старину могли назвать добросердечного и отзывчивого человека, и прозвище Милосердый закреплялось за ним как наиболее употребительное именование.

Возможен и второй путь: имя Милосердый давали при крещении или в быту, желая, чтобы сын вырос благодушным человеком. В этом случае фамилия образована не от прозвища, а от личного имени, которое со временем стало наследственным. Обе версии ведут к одному корню, и разница между ними невелика: в любом случае в основе лежит пожелание доброты и душевной щедрости.

Модель образования проста и типична для славянских фамилий: суффикс -ов присоединялся к основе, чтобы указать на принадлежность потомку человека по имени или прозвищу Милосердый. Такой тип фамилий массово складывался в XV–XVII веках, когда у крестьян и посадских людей появлялись наследственные семейные именования. Точное время и место возникновения именно этой фамилии без генеалогических разысканий назвать нельзя — процесс шёл в разных землях неравномерно, и привязка к одной местности здесь неочевидна.

Среди известных носителей фамилии — советский баскетболист, заслуженный мастер спорта СССР Валерий Владимирович Милосердов. Но в целом фамилия остаётся редкой и не слишком распространённой, что делает её самобытным памятником славянской культуры. Она не связана с ремеслом или местностью, а целиком отражает человеческое качество, и в этом её необычность: большинство прозвищных фамилий указывают на внешность, поведение или занятие, здесь же — на внутреннее свойство души.