Фамилия Милославский прочно ассоциируется с русской историей XVII века, и это не случайно: её носители породнились с царской династией Романовых. Однако корни рода, согласно старинным родословным книгам, уходят в Литву. Родоначальником считают некоего Вячеслава Сигизмундовича, который прибыл в Москву в свите Софии Витовтовны, невесты великого князя Василия Дмитриевича. Уже его внук, Терентий Федорович, стал писаться Милославским.

Сама фамилия имеет явный аристократический отпечаток. Суффикс -ский в русской ономастике традиционно указывал на принадлежность к знати или на связь носителя с конкретной местностью. Чаще всего такие фамилии образовывались от названий родовых имений или вотчин. Поэтому логично предположить, что дальний предок Милославских владел селом или поместьем с похожим названием — например, Милославль или Милославичи. В этом случае фамилия отвечала на вопрос «чей?» или «откуда?» и подчёркивала землевладельческий статус семьи.

Впрочем, существует и более поэтичная версия происхождения основы. Её связывают со славянскими корнями «милый» и «слава». В древнерусской традиции составные имена с такими компонентами (Милослав, Ярослав, Святослав) были широко распространены среди княжеских и боярских родов. Не исключено, что прозвище Милославский закрепилось за потомком человека, носившего имя Милослав, либо стало своеобразным пожеланием-характеристикой предка, прославившегося добрым, «милым» нравом. Эта версия менее доказательна, чем топонимическая, но она хорошо объясняет двусоставную структуру слова.

Историческая судьба рода сложилась удачно. В XVII веке Милославские вошли в число самых влиятельных семей России. Данило Иванович Милославский в 1623 году служил воеводой в Верхотурье, а затем в Курске. Подлинное возвышение произошло благодаря браку Марии Ильиничны Милославской с царём Алексеем Михайловичем. Её отец, Илья Данилович, стал одним из главных людей при дворе. Другие представители рода также достигли высот: Иван Андреевич дослужился до боярина, Иван Богданович был наместником сибирским, а его брат Матвей тоже получил боярский чин. Особую роль в политической борьбе конца XVII века сыграл боярин Иван Михайлович Милославский, активный участник событий первых лет царствования Ивана и Петра Алексеевичей. Позже, уже в XVIII столетии, Федор Сергеевич Милославский стал вице-адмиралом и сенатором.

Таким образом, фамилия Милославский — редкий пример, когда происхождение рода, его социальный статус и значение фамилии складываются в единую картину. Аристократический суффикс, возможная связь с землёй и древняя традиция славянских имён делают её одновременно и знатной, и красивой по звучанию.