Фамилия Милоста прямо отвечает на вопрос, каким человеком был её родоначальник. В её основе лежит древнерусское слово «милость», а само прозвище, скорее всего, указывало на характер: отзывчивый, милосердный, благосклонный и снисходительный к людям. Так могли назвать того, кто охотно прощал обиды, помогал нуждающимся или был справедливым и мягким судьёй в спорах.

Однако у этого прозвища есть и второе, менее очевидное прочтение, которое уводит нас в социальную историю. В «Толковом словаре живого великорусского языка» Владимира Даля зафиксировано иное значение слова «милость» — жалованье служителю, плата за службу. Если принять эту версию, то прозвище Милоста могло закрепиться за человеком не по душевным качествам, а по роду занятий. Так могли называть того, кто жил на «милости», то есть на жалованье, — например, служителя культа или зависимого человека при барском дворе.

Интересна и сама форма фамилии. Обычно русские фамилии от качеств образовывались с суффиксами -ов/-ев или -ин: Милостив, Милосердов. Здесь же мы видим архаичное окончание -а, которое превращает прозвище в самостоятельное имя. Такая модель встречается реже и часто указывает на древность прозвища, которое могло бытовать в северных или центральных русских говорах ещё до эпохи массового закрепощения крестьян.

Скорее всего, фамилия возникла не в дворянской среде, а среди простых людей — крестьян, церковнослужителей или мелких приказных. Прозвище Милоста могли дать как ласковое, уважительное обращение к доброму человеку, а уже его дети и внуки закрепили его за собой в качестве наследственного имени. Однозначно сказать, какая из версий верна, сложно, но первая — о характере — выглядит правдоподобнее: прозвища, данные по душевным качествам, всегда были на Руси более распространены, чем прозвища по роду службы.

В написании фамилии нет ничего необычного, она сохранила свою первоначальную форму без изменений. Встречается она нечасто, что говорит о её локальном происхождении: вероятно, род Милоста имел корни в одном конкретном регионе и не получил широкого распространения. Сегодня носители этой фамилии могут с полным правом считать, что их предок был человеком, которого окружающие помнили за доброту или за верную службу.