Фамилия Мочайлов — одна из тех, чья основа на первый взгляд кажется прозрачной, но при ближайшем рассмотрении ставит перед исследователем выбор между несколькими версиями. В центре спора — корень «мочал-». Самое прямое и напрашивающееся объяснение связывает фамилию с мочалом — лубом, корой молодой липы, которую размачивали и расщепляли на волокна для изготовления рогож, кулей, верёвок. В этом случае прозвище Мочайло могли дать человеку, который занимался заготовкой или обработкой мочала — мочальнику, или, в переносном смысле, нерасторопному, вялому человеку (от глагола «мочалить» — тянуть, медлить).

Однако есть и другая, более убедительная для историков версия, уводящая нас в мир диалектных глаголов. В южнорусских и украинских говорах слово «мочалить» означало не только размачивать луб, но и «бить, колотить, дубасить». Соответственно, Мочайлом в этих краях могли прозвать драчуна, задиру или человека с тяжёлой рукой. Эта версия выигрывает за счёт того, что прозвища по действию (Гуляй, Дериглаз, Мочай) в русской ономастике встречаются чаще, чем прозвища по орудию труда без указания на профессию.

Сама фамилия образована по стандартной патронимической модели: к прозвищу Мочайло добавился типичный русский суффикс -ов, давший ответ на вопрос «чей сын?». Форма на -ов, а не на -ин, указывает на то, что основа прозвища оканчивалась на -о, что и закрепилось в написании. Фамилия эта — не из самых частых, её география тяготеет к югу России и к бывшим украинским территориям, где глагол «мочалить» в значении «бить» был особенно распространён. Встречаются и варианты написания с одной буквой «л» — Мочалов, но это уже другая фамилия, чаще связанная с тем же мочалом, но без диалектного оттенка агрессии.