Фамилия Молочковская — редкий пример, где географическая привязка оказывается прочнее и очевиднее, чем прозвищная или профессиональная. На первый взгляд корень «молок-» намекает на торговлю молоком или производство молочных продуктов. Однако суффикс «-овск-» и окончание «-ая» выдают классическую топонимическую модель: такие фамилии чаще всего давались по названию населённого пункта. Человек, переселившийся из села или деревни Молочково, Молочковка или Молочковская, получал прозвание «Молочковский», а его потомки закрепили фамилию в женской форме — Молочковская.

В русской ономастике фамилии на «-ский/-цкий» традиционно связывали с дворянством и духовенством, но в XIX веке эта модель распространилась и на крестьян, особенно после отмены крепостного права. Поэтому Молочковская могла принадлежать как семье священника, получившей фамилию по месту службы, так и крестьянину, записанному по названию родной деревни. Топоним «Молочково» встречается в нескольких регионах — в Смоленской, Тверской, Псковской областях, а также на Украине. Это усиливает версию: предки носителей фамилии, скорее всего, были выходцами из одного из таких сёл.

Менее вероятно, но возможно, что фамилия образована напрямую от прозвища «Молочко» или «Молочковский» — так могли назвать человека, державшего молочную лавку или работавшего скотником. Однако в этом случае ожидалась бы форма «Молочков» или «Молочкин», а суффикс «-ский» здесь избыточен. Исключение — если прозвище дали по месту жительства у молочного рынка или по названию урочища.

В целом фамилия Молочковская — яркий маркер географического происхождения. Для её носителя поиск корней стоит начинать с карты: найти деревню Молочково в архивах переписей XVIII–XIX веков — это даст больше, чем попытка угадать профессию предка. Сама фамилия звучит как «женская» по форме, но в русской традиции она передавалась от отца к детям без изменений, так что мужчины могли носить вариант Молочковский, хотя в современных записях встречается и единая форма для обоих полов.