Фамилия Мошенской — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. Вопреки интуитивному сближению со словом «мошенник», основа здесь, скорее всего, топонимическая. Фамилия образована по продуктивной модели «-ской» (с ударением на окончании), которая в русской традиции чаще всего указывала на происхождение из определённого места — села, деревни или уезда.

Вероятнее всего, предок носителя фамилии был выходцем из населённого пункта с названием Мошна, Мошны или Мошенка. Такие названия встречаются в разных регионах, особенно на Украине и в южных областях России. Например, в Черкасской области Украины есть село Мошны, известное с XVI века. Слово «мошна» в древнерусском языке означало «кошель», «мешок для денег», и название села могло получить по форме рельефа или по какому-то бытовому признаку. В таком случае фамилия Мошенской — это типичный пример «выездной» фамилии: человек, перебравшийся в другую местность, получал прозвание по месту прежнего жительства.

Менее вероятна, но не исключена версия от прозвища Мошна — так могли назвать скупого, запасливого человека или, наоборот, того, кто носил при себе мошну (кошелёк). Однако суффикс «-ской» для прямых прозвищных фамилий не характерен: обычно прозвища давали фамилии на «-ов» (Мошнов) или «-ин» (Мошкин). Поэтому топонимическое происхождение выглядит убедительнее.

С точки зрения словообразования, фамилия стоит в ряду таких же «географических» фамилий, как Рязанской, Тверской, Курской. В дореволюционных документах написание могло колебаться: Мошенской, Мошенский, Мошанской — в зависимости от местного говора и грамотности писаря. Встречается фамилия преимущественно в центральных и южных регионах России, а также среди потомков переселенцев из Малороссии. Сословной привязки нет: такую фамилию могли получить и крестьяне, и мещане, и казаки — всё зависело от того, откуда человек родом.