Фамилия Надеждинский — редкий пример русской фамилии, образованной не от крестильного, а от мирского имени Надежда. В древнерусской традиции так могли назвать мужчину, и имя это несло смысл «будущая опора», «тот, на кого надеются». Часто его давали долгожданному, вымоленному ребенку — в этом случае имя становилось своего рода оберегом и пожеланием.

Разбор фамилии стоит начать с суффикса. Формант -ский указывает на типично «дворянский» или географический тип фамилий, но здесь он работает иначе. Перед нами отчество второго порядка: сначала от имени Надежда появилось отчество Надеждин (сын Надежды), а уже от него — фамилия Надеждинский, то есть «внук Надежды» или «сын Надеждина». Такая цепочка — редкий случай, когда суффикс -ский наслаивается на уже готовое отчество, а не на название местности.

Существует и вторая версия происхождения, связанная с прозвищем. Если имя Надежда могло быть дано при крещении, то прозвище Надежда, восходящее к глаголу «надеяться», то есть «верить, уповать», могло закрепиться за человеком набожным, богомольным. В этом случае фамилия отражала бы не столько семейную традицию, сколько личную черту характера родоначальника.

Интересно, что фамилия Надеждинский имеет очевидную «пару» — фамилию Надеждин, которая встречается заметно чаще. Разница в окончании многое говорит о социальном контексте: формы на -ский в XVIII–XIX веках нередко принимали семинаристы или выходцы из духовного сословия, стремившиеся «облагородить» простое отчество. Впрочем, для фамилии Надеждинский это лишь гипотеза: она могла возникнуть и в крестьянской среде, где суффикс -ский изредка использовался для отличия ветви одного рода от другой.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, и письменные источники по такой редкой фамилии скудны. Можно лишь утверждать, что фамилия эта — памятник славянской письменности и культуры, сохранивший в себе древнее мирское имя, которое почти исчезло из современного именослова.