Фамилия Надеждинский отвечает на вопрос «чей?» и указывает на прямого предка по мужской линии. Это отчество второго порядка: Надеждинский — сын Надеждина и внук человека по имени Надежда. Такую модель часто использовали, когда хотели подчеркнуть родство через поколение, и она отличалась от более простых фамилий вроде Надеждин или Надеждинов.

В основе лежит древнерусское нецерковное мужское личное имя Надежда (или Надежа). В старину его давали не при крещении, а в быту, и означало оно «надежда, будущая опора». Часто так называли долгожданного, желанного ребенка — того, на кого родители возлагали особые чаяния. Это мирское имя уживалось рядом с крестильным и помогало различать людей в повседневной жизни.

Есть и другая версия происхождения: от прозвища Надежда, которое восходит к глаголу «надеяться», то есть «верить, уповать». В этом случае прозвище могло закрепиться за верующим, набожным человеком, который полагался на Бога и жил с упованием. Эта трактовка правдоподобна, но менее вероятна как первичная: имена-пожелания на Руси встречались чаще, чем прозвища, образованные от абстрактных добродетелей.

Суффикс -ский в фамилии Надеждинский — отдельная примета. Такие фамилии обычно носили дворяне, духовенство или выходцы из западных русских земель, где эта модель была распространена шире. В крестьянской среде чаще использовали простые -ов и -ин, поэтому Надеждинский может указывать на более высокое социальное положение предка или на его происхождение с территорий современной Беларуси и Украины.

Интересно, что женское имя Надежда в церковный календарь попало поздно и широко распространилось уже в синодальный период, а вот мужское Надежда бытовало в народе задолго до этого. Поэтому фамилия Надеждинский — редкий случай, когда за привычным современному уху женским именем скрывается мужское мирское имя, и это стоит учитывать, разбирая родословную.