Фамилия Нагаевский звучит как указание на географическое происхождение, и это верный след. Такие фамилии на -ский/-цкий в славянской традиции обычно получали люди, переезжавшие с насиженных мест: соседи и писари спрашивали, откуда прибыл человек, и записывали его по названию родной земли. Так, Нагаевский — это «тот, кто из Нагаева» или из мест с похожим названием. Однако в основе этого топонима, скорее всего, лежит не название села, а личное прозвище первопоселенца — Нагай.

Корень здесь темный и уходит в степную историю. Самое прямое объяснение связывает прозвище Нагай с нагайкой — плетью. Нагаем могли называть того, кто делал эти плети, ловко ими владел или просто не расставался с ней, что было обычным делом для конного человека. Важно, что само слово «нагайка» — не исконно русское. Оно восходит к этнониму «ногайцы», а тот, в свою очередь, — к имени золотоордынского темника Ногая, жившего в XIII веке. Этот полководец был настолько влиятелен, что его имя закрепилось за целым народом, а позже перешло на предмет конской упряжи. Таким образом, через цепочку «имя Ногай → народ ногайцы → нагайка» прозвище Нагай могло попасть и в русскую среду.

Впрочем, есть и более спокойная версия. Нагаем могли в шутку называть человека, который долго, «основательно» жил на одном месте, словно прирос к своей земле. Эта гипотеза менее экзотична, но вполне жизнеспособна: такие прозвища по манере поведения или привычкам встречаются сплошь и рядом.

Что касается суффикса, то модель «Нагай + -евский» не совсем обычна. Чаще от таких основ делали простые фамилии Нагаев или Нагайкин. Форма на -ский указывает на более позднее, «облагораживающее» оформление фамилии, которое было популярно в среде казачества и дворянства, стремившихся подчеркнуть свою связь с землей или родом. Возможно, предок Нагаевских был не просто Нагаевым, а владельцем или жителем хутора Нагаевка, и фамилия закрепилась уже от названия этого места.

Точное время и место возникновения фамилии установить сложно: фамилии на -ский активно формировались в XVI–XVII веках, но процесс этот был долгим и неравномерным. Однако сам факт, что фамилия сохранила такую сложную историческую цепочку — от имени ордынского темника до названия плети и прозвища человека, — делает ее интересным памятником славянской культуры и свидетельством тесного переплетения оседлой и кочевой традиций.