Фамилия Нагаевский звучит как указание на географическое или этническое происхождение, но её корень уводит нас вглубь веков, к прозвищу Нагай или Нагаец. Разобраться, какая из версий точнее, помогает сам суффикс фамилии. Формант -ский в русских фамилиях чаще всего указывает на связь с местностью или принадлежность к роду, чей основатель носил определённое прозвище. В данном случае в основе лежит именно прозвище, а не название села или города.

Видимо, Нагаем или Нагайцем в старину называли человека, который долгое время жил в местах, где ощущалось влияние ногайских кочевников, или того, кто поддерживал с ними тесные контакты. Возможно также, что прозвище закрепилось за мастером, который изготавливал нагайки, или за всадником, который ловко ими пользовался. Само название плети — нагайка — и этноним «ногайцы» восходят к имени татарского правителя Ногая, жившего в XIII веке. Этот темник Золотой Орды имел огромное влияние и фактически контролировал огромные территории, поэтому его имя стало нарицательным для целого народа и предмета конской упряжи.

Потомок человека, обладавшего прозвищем Нагай или Нагаец, со временем получил фамилию Нагаевский. Такая модель образования через притяжательное прилагательное с суффиксом -ев- и последующим переоформлением в -ский характерна для фамилий, которые складывались в среде польской шляхты и украинской казацкой старшины, а затем распространились и в русской среде. Это не значит, что предок был дворянином, но указывает на определённый культурный пласт, где фамилии с таким окончанием были нормой. Выбор между формами Нагай и Нагаец, скорее всего, зависел от местного говора: на южных территориях чаще использовали «Нагаец», а в центральных и северных — «Нагай». Обе формы закрепились в письменных источниках, но в итоге привело к единому варианту Нагаевский, который мы знаем сегодня.