Фамилия Накашкин — редкий случай, где суффикс -ин указывает на происхождение от прозвища или имени, оканчивающегося на -а, но сама основа вызывает вопросы. В русских фамилиях -ин обычно присоединяли к основам на -а/-я: Пушкин (от Пушка), Ильин (от Илья). Накашкин, скорее всего, образован от прозвища Накашка, которое могло звучать и как Накаш. Но что оно значило?

Прямого слова «накашка» в литературном русском языке нет. Самая вероятная версия — диалектная или просторечная форма от глагола «накашивать» (косить траву). В некоторых говорах «накашка» могла означать покос или участок, где накосили сено. Прозвище Накашка тогда давали косцу или человеку, владевшему таким лугом. Менее вероятна, но возможна связь с тюркскими корнями, где «нака» — старший брат или родственник (сравните с ногайским «нага» — дядя по матери). В этом случае фамилия могла возникнуть на южных или восточных окраинах России, где славянские и тюркские языки смешивались. Но для фамилии с типично русским суффиксом -ин тюркская версия слабее: русские редко образовывали фамилии на -ин от тюркских основ без адаптации.

По географии фамилия редкая, встречается в центральных и поволжских регионах, что скорее подтверждает версию о диалектном прозвище, связанном с сельским трудом. Морфологически фамилия проста: корень накаш-, суффикс -к- (уменьшительный или прозвищный) и фамильный -ин. Сословно предки, скорее всего, были крестьянами или однодворцами, потому что фамилии на -ин от прозвищ с бытовым значением редко встречались у дворянства, предпочитавшего книжные или географические основы.

Таким образом, носитель фамилии Накашкин может считать, что его предок либо был косцом, либо получил прозвище по месту покоса. Тюркская версия остаётся экзотической гипотезой без серьёзного подтверждения в ономастических словарях.