Фамилия Нападовский отвечает на вопрос «чей?» и по модели образования относится к типично польско-украинским фамилиям на -ский/-цкий, которые когда-то указывали на владельца поместья или выходца из конкретного места. В основе лежит название села Нападово, которое находилось в Бессарабском уезде, входившем в состав Румынии. Так что первый носитель фамилии, скорее всего, был либо родом из этого села, либо владел землей при нем.

Название села Нападово исследователи связывают с румынским словом napada — «натиск, нападение». Звучит воинственно, но не будем спешить с выводами о буйном нраве предков. Часто такие названия закреплялись за местом, которое когда-то подверглось внезапному набегу, или за пограничным клочком земли, где стычки были делом обычным. Бессарабия — регион с бурной историей, через который веками прокатывались волны переселений и военных конфликтов, поэтому подобное имя селу вполне могло дать само население, помнившее о тревожных временах.

Сам суффикс -овский в фамилии указывает на притяжательность: Нападовский буквально значит «из Нападова». Такая модель характерна для шляхетских фамилий Речи Посполитой, но со временем распространилась и среди крестьян, которые брали фамилию по месту рождения. Поэтому утверждать, что все Нападовские — потомки знати, нельзя. Скорее, фамилия закрепилась за теми, кто ушел из села и хотел сохранить связь с малой родиной.

Отдельно стоит сказать о географии. Если село действительно находилось в Бессарабском уезде, то речь идет о территории современной Молдовы или Одесской области Украины, которая в разное время входила в состав Молдавского княжества, Российской империи и Румынии. Встречается фамилия и в Польше — там форма Нападовский тоже не редкость, и корень мог быть иным, от личного имени или прозвища Напад. Но для русскоязычного носителя связь с румынским napada и селом Нападово выглядит наиболее логичной.

Исторических документов, которые бы точно зафиксировали момент появления фамилии, у нас нет, и это нормально: массовое закрепление фамилий в этом регионе происходило в XIX веке, при переписях и административных реформах. Тогда же крестьяне и мещане получали фамилии по месту жительства, и Нападовский вполне мог возникнуть именно так, без всякой шляхетской подоплеки.

Итог простой: Нападовский — фамилия географическая, указывающая на выходца из села с «нападающим» названием. Предки носителя, вероятно, жили на бессарабской земле, где смешались молдавские, украинские, русские и румынские влияния, и именно это культурное пограничье оставило след в фамилии.