Фамилия Напилкин — один из тех редких случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано не с характером или внешностью, а с конкретным ремесленным инструментом. Основа здесь — «напилок», то есть напильник. В русских говорах слово «напилок» было распространено так же, как и литературное «напильник», а в некоторых регионах (особенно на севере и в Сибири) даже преобладало. Человек, которого прозвали Напилком, скорее всего, работал с этим инструментом: был слесарем, оружейником, кузнецом или столяром, постоянно точившим пилы и резцы. Фамилия образована по простой и продуктивной модели: прозвище Напилок плюс типичный русский суффикс принадлежности -ин. Суффикс указывает на прямую связь: «чей?» — Напилкин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Напилок.

Менее вероятная, но допустимая версия отталкивается от глагола «напилить» в переносном смысле. В диалектах «напилить» могло означать «обмануть, провести» — отсюда прозвище Напилка для хитрого или нечистого на руку человека. Однако эта гипотеза слабее: глагольные прозвища обычно давались по действию («Вертишейка», «Ломака»), а не по орудию действия, и суффикс -ин здесь менее органичен. Правдоподобнее, что фамилия — чисто профессиональная, из среды ремесленников, работавших с металлом и деревом.

Фамилия Напилкин встречается редко и имеет чёткую географическую привязку. Основной ареал — северо-запад России: Новгородская, Псковская, Ленинградская области, а также следы в Вологодчине. Это не случайно: именно в этих краях слово «напилок» фиксируется в говорах как основное, а не вариантное. По сословной принадлежности носители, скорее всего, были из среды посадских людей или государственных крестьян — вольных ремесленников, работавших на заказ, а не крепостных, приписанных к барской усадьбе.

С точки зрения словообразования Напилкин стоит в одном ряду с фамилиями Топорков, Молотков, Пильщиков, Ножовкин. Все они образованы от названий орудий труда и указывают на профессию предка. Но если, скажем, Топорков могло быть и от прозвища «Топорок» (топорик как уменьшительное или иное значение), то Напилкин почти не оставляет пространства для двусмысленности — слишком конкретно и узко значение инструмента. Это редкий случай, когда фамилия сохранила не только ремесло, но и диалектное слово, которое в литературном языке вытеснено синонимом.