Фамилия Настрога — редкий случай, когда основа слова не оставляет сомнений в своём происхождении, но заставляет гадать, какое именно значение вкладывали в прозвище предки. В основе лежит глагол «настрогать» — то есть нарезать, настругать дерево или что-то другое. Но прозвище вряд ли давали просто за любовь к строганию. Скорее всего, так называли человека по конкретному ремеслу или занятию.

Самая прямая версия — прозвище Настрога мог получить плотник или столяр, который работал быстро и много, «настрогал» целые горы щепы. В северных говорах, где деревообработка была основным промыслом, такие прозвища были естественны. Однако есть и другой, менее очевидный смысл. В некоторых диалектах «настрога» означала нечто острое, колющее, а в переносном значении — язвительного, острого на язык человека. Так могли назвать не мастера с рубанком, а того, кто «строгает» словами.

Суффикс -а в фамилии указывает на то, что перед нами не стандартная патронимическая модель на -ов/-ин, а застывшая форма прозвища в именительном падеже. Такие фамилии (Настрога, Неупокой, Заика) характерны для западнорусских и украинских земель, где прозвища часто переходили в фамилии без изменений. В центральной России того же человека скорее назвали бы Настрогиным.

Интересно, что фамилия не имеет дворянских корней и не фиксируется в старых родословных книгах. Она чисто крестьянская или ремесленная, возникла не раньше XVII–XVIII веков, когда прозвища начали закрепляться как наследственные. Встречается она крайне редко, преимущественно в Вологодской и Архангельской областях — в тех краях, где лес и плотницкое дело были основой жизни.

Таким образом, Настрога — это либо прозвище искусного столяра, либо насмешливое имя для колкого человека. Первая версия кажется более вероятной: ремесленные прозвища были массовыми и конкретными, а словесная острота — качество слишком субъективное для устойчивого имени.