Фамилия Наволовская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. Суффикс -ск- указывает на происхождение от топонима: такую фамилию получал человек, владевший землёй или живший в месте с названием Наволово, Наволов, Наволок. В основе лежит древнерусское слово «наволок» — участок земли, который «наволокло», намыло течением, или низменный луг у реки, часто заливной. В северных и центральных говорах так называли и землю, отвоёванную у леса или болота.

Самый вероятный источник — село или деревня с корнем Навол- в бывших псковских, новгородских или тверских землях. Например, в Псковской области есть несколько Наволоков, а в Новгородской — урочище Наволово. Если фамилия образована от названия деревни Наволово, то первым носителем был либо помещик, владевший этим селом (Наволовский — «тот, кто из Наволово»), либо крестьянин, переселившийся оттуда и получивший прозвание по месту выхода.

Менее вероятная, но допустимая версия — отчество от прозвища Наволок. Так могли назвать человека, жившего на низком берегу или на земле, которую «наволакивало» водой. Однако в этом случае мы бы ожидали фамилию Наволоков или Наволокин — суффикс -ов/-ев типичен для прозвищных основ, а -ский закрепился за дворянскими и географическими фамилиями. Поэтому версия с топонимом выглядит убедительнее, тем более что фамилия встречается в основном на западе России и в Беларуси, где суффикс -ский особенно распространён.

В польской и белорусской ономастике фамилия могла возникнуть независимо: шляхтич Наволовский — от названия имения Наволово (сравните с польскими фамилиями на -owski). В любом случае, носители фамилии — потомки людей, чья жизнь была тесно связана с речными поймами, сырыми лугами и земледелием на неудобьях.