Фамилия Недобешкин — редкий образец русской фамилии, построенной вокруг глагольной приставки недо-. Эта приставка указывает на неполноту действия, незавершённость или недостаток качества. В основе лежит прозвище Недобéшка — человек, который что-то «не добежал», не успел, сделал наполовину. В крестьянской среде такое прозвище могли дать ленивому, медлительному работнику или тому, кто вечно бросал дела на полпути.

Суффикс -к- в основе — типичный для русских обиходных прозвищ (ср. недоверка, недотрога). А фамильный суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Недобешкин, то есть сын или потомок Недобешки. Такая модель характерна для северных и центральных губерний России, где фамилии на -ин активно вытесняли -ов.

Корень -беш- — вариант от бег-/беж-: чередование г/ж/ш в древнерусском языке обычное. Сравните: бежать — бегу — бежка. Таким образом, Недобешка — тот, кто «не добежал», то есть не достиг цели. В говорах слово «добежка» означало «достижение, успех», а «недобежка» — незавершённое дело.

Встречается ли фамилия в старых документах — достоверных сведений мало. Она не попала в массовые ревизские сказки и метрики, что говорит о её локальном бытовании, скорее всего, в одном-двух уездах. По данным современных телефонных справочников, основная масса Недобешкиных живёт в Пермском крае и Кировской области — это зона позднего закрепощения, где фамилии часто фиксировались в XIX веке по прозвищам, а не по отчеству.

Однокоренные фамилии — Недобегов, Недобежкин, Добешкин — показывают, что слово «недобежка» было в ходу в народной речи. Но Недобешкин — самый архаичный вариант, сохранивший древнее чередование согласных. В отличие от фамилий на -ов, которые часто образовывались от полных имён, здесь видна прямая прозвищная основа: человека называли не по отцу, а по его собственному недостатку или особенности поведения.