Фамилия Недолуг звучит редко и сразу привлекает внимание — в ней нет привычных фамильных суффиксов -ов, -ин или -ский. Перед нами так называемая «застывшая» форма прозвища или прилагательного, перешедшая в фамилию без изменений. Такие фамилии встречаются в основном у украинцев, белорусов и в южнорусских областях, где слово могло закрепиться как родовое имя без дополнительной обработки.

Основа фамилии — «недолуг», что в старых говорах означало «недолгий», «короткий», «непродолжительный». В переносном смысле так могли назвать человека невысокого роста, с короткой шеей или, возможно, того, кто быстро уставал в работе — «не на долгий срок». Слово «долуга» в диалектах известно в значении «длина», «долгота», поэтому «недолуг» — это антоним, указывающий на нехватку протяжённости во времени или пространстве.

Есть и другая версия, менее очевидная: корень может восходить к слову «долуга» в значении «здоровье» или «сила» (сравните «долгий» в смысле «долговечный»). Тогда Недолуг — прозвище человека слабого, болезненного, недолговечного. Такое объяснение встречается в работах по славянской антропонимии, но оно менее доказано, чем первое: в письменных источниках фамилия чаще фиксируется у крестьян и ремесленников, где прозвище по росту или сноровке было бы естественнее.

Географически фамилия тяготеет к западу и югу России: в переписях XIX века Недолуги встречаются в Курской и Воронежской губерниях, а также среди украинских казаков. В современной России это редкая фамилия, чаще всего её носители живут в Белгородской, Воронежской областях и на Кубани.

Интересно, что фамилия могла возникнуть и как «защитное» имя: в крестьянской среде детей нарекали некрасивыми прозвищами (Недолуг, Некрас, Нелюб), чтобы отвести от них злые силы. В этом случае Недолуг — не характеристика, а оберег, который должен был сделать ребёнка незаметным для нечисти.