Фамилия Недолугин — редкий пример того, как отрицательный оттенок в основе не помешал фамилии закрепиться. В её корне лежит слово «недолугий»: в старых русских говорах так называли человека невысокого роста, коротышку. То есть фамилия пошла от прозвища по внешнему признаку, а не по характеру или ремеслу. Никакой «недостаточности» или «недолговечности» в смысле не было — только рост.

Словообразовательная модель стандартная для русских фамилий: суффикс -ин указывает на принадлежность. Недолугин — «сын Недолугого» или «из семьи Недолугих». Такие фамилии чаще всего встречались в северных и центральных губерниях России, где прозвища по росту были особенно ходовыми. В отличие от фамилий на -ов, которые образовывались от основ на твёрдый согласный, -ин закрепился за основами на -а/-я и мягкий согласный. «Недолугий» — прилагательное, которое в именительном падеже звучало как «Недолугий», а в родительном давало форму «Недолугого», откуда и пошёл вариант Недолугин.

Любопытно, что в некоторых говорах слово «недолугий» могло иметь и переносное значение — «неуклюжий», «нескладный». Но вряд ли это была главная причина прозвища: ономасты (например, Б. Унбегаун в «Русских фамилиях») относят такие образования к «прозвищам по физическим свойствам», без моральной оценки. Скорее всего, предок Недолугин был просто невысоким человеком, и это закрепилось в родовом имени.

Фамилия встречается нечасто. В дореволюционных источниках можно найти Недолугиных среди крестьян и мещан, особенно в Вологодской и Костромской губерниях. Сословной элиты среди них не было — прозвище неблагозвучное для дворянского герба, так что фамилия осталась простонародной. Известных исторических личностей с такой фамилией нет, что типично для редких прозвищных фамилий: они не попали в справочники знати, но сохранились в быту.

Сегодня Недолугин — это фамилия-память о том, что в русской деревне прозвище давали метко и без обид: невысокий человек — Недолугий, его дети — Недолугины. И никакого скрытого смысла, кроме честного описания внешности.