Фамилия Недолугая — яркий пример того, как прозвище, данное человеку по его физическому или душевному складу, закрепилось в роду и стало фамильным именем. В её основе лежит древнерусское слово «недолугий», то есть «слабый, хилый, немощный, нездоровый». В словаре Владимира Даля «недолуга» — это и «слабосильный человек», и «калека», и «недоумок», то есть понятие охватывало как телесную, так и умственную слабость.

Словообразовательная модель проста и типична для русских фамилий: полное прилагательное в женском роде перешло в разряд фамилий без дополнительных суффиксов. Форма «Недолугая» указывает на то, что фамилия закрепилась за женщиной — вдовой или главой семьи. Мужской вариант, соответственно, — Недолугий. Такие «окаменевшие» прилагательные встречаются нечасто (сравните: Широкая, Кривая, Босая) и обычно указывают на прозвищное происхождение, а не на сословную принадлежность.

Вероятнее всего, прозвище Недолуга получил человек, который с детства отличался слабым здоровьем или имел физический недостаток. В крестьянской среде, где сила и выносливость ценились на вес золота, такое прозвище было метким и не обидным в современном смысле — скорее констатирующим. Прямых параллелей с тюркскими или иноязычными корнями у этой фамилии нет, что делает её исконно русской, отражающей бытовую наблюдательность наших предков.

Географически фамилия Недолугая встречается в основном в южных и центральных областях России, особенно на Кубани и в Ростовской области. Это объясняется тем, что в южнорусских говорах слово «недолугий» было более употребительным, чем на севере. Встречаются и родственные фамилии: Недолужко, Недолугин (с суффиксом -ин, указывающим на принадлежность «сын Недолуги»), а также более редкая форма Недолугов.

Сословный состав носителей фамилии был разнородным: в основном это крестьяне и казаки. В документах XIX века можно найти записи о казаках Недолугих в станицах Кубанского казачьего войска. Фамилия не была дворянской и не встречается в родословных книгах знати — её корни уходят в народную среду, где прозвище давали по самому заметному внешнему признаку.