Фамилия Недолугий — наглядный пример того, как прозвище, данное человеку, со временем закрепилось за его потомками в качестве родового имени. В её основе лежит прилагательное «недолугий». В русских говорах это слово имело несколько значений, и все они сводились к характеристике человека: слабый, хилый, болезненный, неспособный к полноценной работе, а иногда — простоватый, недалёкий. Корень «-луг-» здесь родствен слову «лука» (изгиб, кривизна) и «лукавый» (извилистый, хитрый), но в данном случае приставка «не-» и суффикс образуют значение «недостаточный, неполноценный».

Фамилия образована по одной из древнейших славянских моделей: от качественного прилагательного без дополнительных суффиксов, то есть является «чистой» основой. Такие фамилии (Короткий, Толстой, Молодой) характерны для украинской и южнорусской традиции, где прилагательное выступало в роли прозвища и затем фамилии. В северных и центральных русских землях чаще использовали притяжательные суффиксы (-ов, -ев, -ин), поэтому фамилия Недолугий — маркер определённого ареала: Украина, Белгородчина, Курская, Воронежская области.

Интересно, что слово «недолугий» не было оскорбительным в современном смысле. В крестьянской среде, где ценность человека напрямую зависела от его физической силы и трудоспособности, такое прозвище могло закрепиться за тем, кто действительно не мог выполнять тяжёлую работу из-за болезни или слабости. Но нередко оно становилось «обережным» именем: родители нарекали ребёнка Недолугим, чтобы отвести от него настоящие болезни — считалось, что злые силы не позарятся на того, кто и так «недолугий». Это типичная магия имени, знакомая по фамилиям Некрасов, Неустроев, Ненашев.

В отличие от многих фамилий, имеющих несколько версий происхождения, у Недолугово (в родительном падеже) выбор невелик. Версия о связи с украинским словом «недолугий» (недотепа, неуклюжий) — основная и самая правдоподобная. Изредка встречается попытка возвести её к тюркскому корню, но это натяжка: никаких тюркских параллелей с таким значением не существует, а фонетика слова чисто славянская.

Фамилия Недолугий — редкая. Она не попала в число массовых дворянских или купеческих фамилий, а осталась в среде крестьянства и казачества. Её носители, скорее всего, были простыми землепашцами или ремесленниками, а само прозвище со временем потеряло свой первоначальный уничижительный оттенок, превратившись в нейтральный фамильный знак.