Фамилия Недосек — один из тех случаев, когда прозвище застыло в родительном падеже, а не в привычной притяжательной форме на -ов или -ин. В основе лежит слово «недосек». Так в северных и сибирских говорах называли молодой лес, который вырос на месте вырубки — то, что не успели или не смогли вырубить окончательно. Человек мог получить прозвище Недосек, если жил на таком участке, расчищал его под пашню или, наоборот, промышлял в мелколесье. Другая, менее вероятная версия выводит прозвище от глагола «недосечь» — сделать неполный, неглубокий надруб. В таком случае Недосеком могли назвать нерадивого лесоруба или плотника, который работал спустя рукава.

Модель образования редкая: фамилия оформлена не с помощью суффикса, а нулевым окончанием, то есть по сути повторяет само прозвище. Это характерно для украинских, белорусских и южнорусских фамилий (например, Непейвода, Забейворота), но в северных говорах встречается реже. Недосек — скорее всего, выходец из Архангельской, Вологодской или Пермской губерний, где слово «недосек» было в ходу. Сравните с однокоренными фамилиями Недосекин, Недосеков — они образованы по более типичной русской модели, а Недосек стоит особняком.

В документах фамилия фиксируется с XVIII века. В ревизских сказках по Олонецкой губернии встречаются крестьяне Недосеки, что подтверждает северное происхождение. Со временем написание могло меняться: в некоторых переписях писали «Недосѣкъ», с «ять» в корне, что указывает на этимологическую связь с «сечь», «секу». Носители фамилии традиционно были государственными или монастырскими крестьянами, реже — однодворцами на южных границах. Сословного разнообразия нет: это не дворянская, не купеческая фамилия, а чисто крестьянская, прозвищная.